Neben dem Studium arbeitete er als Politikreporter für die Nachrichtenagentur dpa in Erfurt und London, anschließend volontierte er bei der „Süddeutschen Zeitung“ und wurde dort Wirtschaftsreporter.
2014 wechselte Hollenstein zur Wochenzeitung „Die Zeit“ ins Gründungsteam der Hamburg-Ausgabe, wo er regional und überregional Geschichten auf dem Grenzgebiet zwischen Wirtschaft, Finanzen und Politik recherchierte.
Größere Beachtung fanden etwa seine Recherchen zur HSH Nordbank und zu den verborgenen Risiken im undurchsichtigen Firmengeflecht der Stadt Hamburg. Bei der „Zeit“ deckte er dubiose Machenschaften rund um den Flughafen Lübeck auf und enthüllte gemeinsam mit Oliver Schröm die zweifelhaften Geschäfte eines Hamburger Medikamentenherstellers.
Als Redakteur im Hamburg-Teil der „Zeit“ hat er zudem viele Jahre Olaf Scholz’ Karriere, sein Wirken und seine Netzwerke beobachtet. Für seine Recherchen wurde er unter anderem mit dem Axel-Springer-Preis und dem Deutschen Journalistenpreis ausgezeichnet.
Im Januar 2021 wechselte er zum „Manager Magazin“ und übernahm dort die Verantwortung für den Newsdesk, die aktuelle Berichterstattung und die digitalen Kanäle. Im kommenden Frühjahr wird Oliver Hollenstein in Essen Mitglied der Chefredaktion der „Westdeutschen Allgemeinen Zeitung“ (WAZ).
Die Akte Scholz - Der Kanzler, das Geld und die Macht ist im Oktober 2022 im Ch. Links Verlag erschienen, 390 Seiten, inzwischen in einer zweiten Auflage zum Preis von 18 Euro im Buchhandel - ISBN 978-3-96289-177-0 (Elmar Schulten)